сложно ответить на такой вопрос, наверно организация обучения зависит от того, чем потом придется/хочется заниматься... скорее всего графикой или web или и тем и другим а возможно и анимацией, промышленным дизайном вряд ли. а если так, то можно начать с графики - это проще в плане организации работы, нужно изучать только приемы графики. тогда как в web придется учить еще и языки гипертекстовой разметки и кучу всего другого вплоть до приемов оптимизации сайта...
когда я начинал заниматься вебом, я тогда еще не знал, что это станет моей работой (черт бы ее побрал), я взял заказ и на нем тренировался ). жестоко конечно по отношению к заказчику, но практика показала, что заказчиков жалеть не следует - это правило ))
можно конечно показывать работы на форумах и просить критиковать, но на большинстве дизайн форумов это не прокатит - обхамят и глазом не моргнут, причем независимо от качества работы... политес у них такой ))))

можно почитать книжки дизайнеров-философов Пауля Клее и Иоханеса Иттена, тоже хорошо вправляет мозги. сейчас в сети можно найти что угодно, это раньше никакой информации кроме как на факультете дизайна нигде небыло, сейчас с этим до безобразия просто ...